| 昭和２６． ４． １ | 北海道倶知安高等学校留寿都分校として設立許可 | 平成 元． ４． １ | 国際農業、農業福祉のコース設置 |
| ２６． ４．２２ | 村立留寿都中学校校舎一部借用、定時制課程普通科昼夜間制として開校 | 元． ４． ９ | 仮寄宿舎開設 |
| ２７．１１． １ | 市町村立高等学校設置特例法により北海道留寿都高等学校と改称 | ２． １． １ | 寄宿舎落成、清澄寮と命名 |
| ２７．１１．２３ | 専用教室２、職員室１、廊下１９９．２㎡落成 | ２． ８．１８ | 清澄寮女子棟落成 |
| ２８．１０． １ | 校章制定 | ２．１２．２７ | 新校舎落成「普通教室及び管理棟」 |
| ３０．１２．１２ | 専用教室２、廊下１４０㎡落成 | ３．１１． １ | 情報処理室１２２，２５㎡、生物工学室１２２，２５㎡落成 |
| ３３． ４． １ | 昼間季節制授業に改める | ３．１１．１０ | 開校４０周年記念式典 校訓制定「豊かな心 新たな挑戦」 |
| ３４．１１．１０ | 校歌制定 （作詞 田丸 猛 作曲 松田 喜一） |
４． ９．２０ | 門柱・国旗掲揚塔設置、及び前庭整備 |
| ３６． ４．３０ | 校地買収 ９，３８９㎡ | ５．１１．２４ | 福祉実習室１２２，２５㎡、食物調理室実習室 １２２，２５㎡落成 |
| ３７． ４．３０ | 新校舎落成 ９０４㎡ | ６． １．１２ | 農業福祉科設置認可（学科転換） |
| ３７． ５．３０ | 虻田郡留寿都村字留寿都１８５の８に位置変更 | ６． ４．１１ | 農業福祉科発足、第１学年４０名入学 |
| ３７． ７．２５ | 開校１０周年校舎落成記念式典 | １２． １．１３ | 増改築校舎落成（１２４６，４８㎡） |
| ３８． ６．１７ | 学校グラウンド２２，６２６．３㎡竣工 | １３．１１．１０ | 開校５０周年記念式典 |
| ３８． ８．３０ | 搬送車車庫２４．８㎡ 農具庫８．３㎡落成 | １５． ８．２６ | 北海道開発局 ２００３年度道路功労者表彰 |
| ４１．１１．２８ | 農業科転科認可 | １６． ８． ８ | 平成１６年度 第２８回北海道新聞ボランティア奨励賞受賞 |
| ４２． ４． ６ | 農業科第１学年３１名入学 | １８． ５．２９ | 平成１７年度後志支庁地区地域活動振興委員会・地域ボランティア表彰 |
| ４３． ６． １ | 農業実習室、土・肥料実験室、準備室落成 | １９． ５．２６ | （社）日本善行会 平成１９年度春季青少年善行表彰＜環境美化＞ |
| ４５． ２．１０ | 体育館７９０㎡落成 | ２１． ３．２７ | 介護福祉士養成校として指定 |
| ４６． ８． ５ | 開校２０周年記念式典 | ２３． ４．２２ | 開校６０周年 |
| ４８．１２． １ | ガラス張り温室１５５㎡落成 | ||
| ４８．１２．１７ | 食物教室９９㎡落成 | ||
| ５４．１２． ５ | 農業機械実習室２３１㎡落成 | ||
| ５６． ３．１８ | 虻田郡留寿都村字留寿都１７９の１に位置変更 | ||
| ５６． ９．１２ | 開校３０周年記念式典 |
校章のいわれ
１． ３枚の葉は、留寿都農業の基幹作物として地域経済を支えてきた紅丸芋の葉を使用し、
開拓に励んだ先達の偉業を讃えている。
２． ３本のペンからなる三角形は、秀峰羊蹄山を意味し、逞しさと辛抱強さをあらわしている。
３． それぞれのペンは、知性・心理・正義を意味し、この学舎で心を耕すことをあらわしている。
４． 全体として、全人形成の教育を象徴する。
作詞 田丸 猛
作曲 松田 喜一
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雲湧き起る 羊蹄の 新墾拓く 後志の
高嶺を仰ぎ、おおどかに 沃野はひろく おおらかに
生命の青春を 誇りつつ 稔りの秋の 幸うけて
希望は燃ゆる きみとわれ 真理を求む 友と友
知性の花を 競わせて 自主独立の 精神もて
讃えん留寿都 われらが母校 讃えん留寿都 われらが母校
北海道留寿都高等学校 校歌
